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江海龍等人Angew.：構(gòu)建手性微環(huán)境！手性MOFs高達(dá)83% ee！

來源：時(shí)間：2023-08-21 09:36:16 瀏覽：2770次

第一作者：Ge Yang、Wenwen Shi

通訊作者：江海龍教授、鄭曉教授

通訊單位：中國科學(xué)技術(shù)大學(xué)

DOI: 10.1002/anie.202308089

01

研究背景

手性配體具有復(fù)雜的不對稱反應(yīng)，合成過于復(fù)雜，均相催化劑的不可回收性，嚴(yán)重阻礙了其實(shí)際應(yīng)用。將均相手性催化劑錨定在載體上是一種通用的策略，但在反應(yīng)過程中經(jīng)常觀察到活性組分的浸出?？蒲腥藛T開發(fā)了一種新策略，即將均相手性催化劑組裝成晶體多孔骨架，即金屬有機(jī)框架（MOFs），有助于合成后的手性修飾來構(gòu)建仿酶的手性MOFs。基于此，中國科技大學(xué)江海龍教授和鄭曉教授等人報(bào)道了在非手性PCN-222（Cu）中，將不同長度的手性羥基化分子（催化活性）固定在Zr-oxo團(tuán)簇上，制備了一系列手性金屬有機(jī)框架（MOFs）。所得到的手性MOFs在氧化環(huán)己烯的不對稱開環(huán)過程中表現(xiàn)出高達(dá)83% ee的調(diào)節(jié)對映選擇性。

02

文章要點(diǎn)

1、作者以P6/mmm空間群中中心對稱的PCN-222(Cu)為代表，構(gòu)建了手性催化劑。將(R)-Cn-COOH的一系列結(jié)構(gòu)相似但碳鏈長度不同的手性分子，包括(R)-2-羥基-2-苯基乙酸、(R)-2-羥基-3-苯基丙酸和(R)-2-羥基-4-苯基丁酸，分別稱為(R)-C₁-COOH、(R)- C₂-COOH和(R)-C₃-COOH，接枝到PCN-222(Cu)中Zr-oxo簇上。所得手性催化劑在環(huán)己烯開環(huán)中表現(xiàn)出優(yōu)異的催化性能，其中(R)-C₃@PCN-222(Cu)具有最佳的對映選擇性最高（高達(dá)83% ee)，其次是(R)-C₁@PCN- 222(Cu)（67% ee）和(R)-C₂@PCN-222(Cu)（35% ee）。

2、本文研究發(fā)現(xiàn)MOF中暴露的Zr-oxo簇作為路易斯酸位點(diǎn)驅(qū)動(dòng)反應(yīng)，Zr-oxo簇周圍的多層微環(huán)境調(diào)制對產(chǎn)生的對映選擇性起著關(guān)鍵作用：1)(R)-C_n-COOH通過弱氫鍵與基質(zhì)相互作用，作為手性感應(yīng)；2)柔性碳鏈上不同長度的苯環(huán)產(chǎn)生空間位阻，極大地影響手性感應(yīng)水平；3)PCN-222(Cu)中的封閉中孔作為手性催化的納米反應(yīng)器，進(jìn)一步提高了對映體的選擇性。

3、該工作不僅為手性分子的合成后修飾合成手性MOFs打開了一扇門，而且通過在催化位點(diǎn)周圍創(chuàng)建特定的手性微環(huán)境，為多相手性催化劑的設(shè)計(jì)提供了一種新的策略。

03

圖文展示

圖1.不同PCN-222(Cu)對映體的CD光譜

圖2. DRIFT譜、¹H NMR譜、N₂吸附和粉末XRD表征

圖3.理論計(jì)算

圖4. IGMH分析

方案1.合成示意圖

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